Per la caratteristica architettura medioevale del suo centro storico è stato dichiarato dall'UNESCO patrimonio dell'umanità. Il sito di San Gimignano, nonostante alcuni ripristini otto-novecenteschi, è per lo più intatto nell'aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell'età comunale.
San Gimignano sorse su un sito abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C., come testimoniano i numerosi ritrovamenti archeologici (soprattutto tombe) nel territorio circostante. Il colle era stato scelto sicuramente per questioni strategiche, essendo dominante sull'alta Val d'Elsa.

Verso il 1150, nonostante l'apertura di un nuovo tracciato della Francigena, San Gimignano continuò ad essere un centro emergente, con una politica di espansione territoriale e una significativa crescita delle attività commerciale. Fu in questo periodo che si formarono due "borghi" al di fuori delle mura: quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena, entrambi lungo una nuova "via maestra", che vennero inglobati nelle mura con il nuovo tracciato completato nel 1214.

Nel 1199, nel pieno del suo splendore economico, il paese guadagnò la propria indipendenza comunale rispetto ai vescovi di Volterra. Non mancarono le lotte intestine tra guelfi e ghibellini (rispettivamente capeggiati dagli irriducibili Ardinghelli e Salvucci), ma al XII secolo, sotto i ghibellini, risale il periodo di maggior splendore economico, che si basava sul commercio dei pregiati prodotti agricoli locali, tra i quali il più ricercato era lo zafferano, venduto in Italia (Pisa, Lucca, Genova) e all'estero (Francia e Paesi Bassi, fino anche alla Siria e all'Egitto). Inoltre, al pari di altri centri toscani, si diffuse la speculazione finanziaria e l'usura. La solida economia permise la creazione di un ceto aristocratico urbano, che espresse la propria supremazia politica e sociale nella costruzione delle torri: nel Trecento si arrivò a contare 72 torri (oggi ne rimangono 14).

Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l'indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre. Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente ad una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni.

Gli ordini religiosi, appoggiati dal comune, si insediarono in città a partire dalla metà del Duecento: i francescani fuori porta San Giovanni (1247), gli agostiniani alla porta San Matteo (1280), i domenicani a Montestaffoli (1335) e le benedettine di San Girolamo presso la Porta San Jacopo (1337).

L'8 maggio del 1300 il Comune ebbe l'onore di ospitare Dante Alighieri come ambasciatore della Lega Guelfa in Toscana.

Di particolare interesse sono le 14 torri medievali, gli edifici civili come Palazzo del Podestà e Palazzo Pratellesi, il Duomo, la Chiesa di Sant'Agostino e le architetture militari come la Rocca di Montestaffoli.

Piazza della cisterna		San Gimignano